Το καλύτερο Κειμήλιο για την Μονή Φιλοθέου, για το οποίο αυτή ιδιαίτερα σεμνύνεται, είναι η αξιόλογη και θαυματουργική Εικόνα της Παναγίας της Γλυκοφιλούσας, που βρίσκεται στο αριστερό προσκυνητάρι του καθολικού.
Η «Γλυκοφιλούσα» διασώθηκε από την εικονομαχία και μεταφέρθηκε στο Όρος ως εξής:
Υπήρχε μια γυναίκα ευσεβής και ενάρετη, η Βικτώρια που προσκυνούσε κρυφά τις Αγίες Εικόνες, παρά την απαγόρευση του βασιλιά Θεόφιλου του Εικονομάχου. Στο σπίτι της φύλαγε την Εικόνα της Γλυκοφιλούσας και κάποια μέρα που οι εικονομάχοι έκαναν έρευνα για να βρουν κρυμμένες Εικόνες, η Βικτώρια, πιεζόμενη από τον εικονομάχο άνδρα της, κατέβηκε στη θάλασσα. Αφού την καταφίλησε με πόνο και δάκρυα, παρακάλεσε την Παναγία να διαφυλάξει την Εικόνα, την οποία έβαλε στη θάλασσα, ελπίζοντας μετά από την μανία της εικονομαχίας να την ξαναπάρει. Η Αγία Εικόνα όμως στάθηκε όρθια και άρχισε να πλέει θαυματουργικά πάνω στα νερά. Διέπλευσε το πέλαγος του Μαρμαρά, τον Ελλήσποντο και το Αιγαίο και σταμάτησε στο Άγιον Όρος, στο λιμάνι την Μονής Φιλοθέου.
Η Παράδοση αναφέρει ότι προσόρμισε στην ανατολική πλευρά του Άθωνα και συγκεκριμένα στο λιμένα της Ιεράς Μονής Φιλοθέου. Όμως εκείνη την εποχή η Φιλοθέου δεν είχε ακόμη ιδρυθεί. Έτσι η Εικόνα έμεινε άγνωστο πού 150 χρόνια. Κι όταν κτίστηκε η Μονή Φιλοθέου και ανασυγκροτήθηκε σε Κοινόβιο, έκανε την εμφάνισή της στο γιαλό. Οι Πατέρες την είδαν και κατέβηκαν κάνοντας λιτανεία, αφού φαινόταν ότι η Εικόνα ήθελε να παραδοθεί στη Μονή. Πλησιάζοντας την είδαν να αστράφτει και με τις πρώτες κινήσεις του ηγουμένου προς τη θάλασσα η Εικόνα παραδόθηκε στα χέρια του. Βγαίνοντας από τη θάλασσα στο σημείο που την εναπέθεσαν ανέβλυσε αγίασμα, το οποίο υπάρχει μέχρι σήμερα. Με δεήσεις και ευχαριστίες την εναπέθεσαν στον κεντρικό ναό της Μονής.
Η Εικόνα είναι αγιογραφημένη πάνω σε σκληρό και παχύ ξύλο και παρόλο που υπέστη πολλές ταλαιπωρίες, έχει τέτοια ζωντάνια σα να εξήλθε τώρα από τα χέρια του πιστού αγιογράφου. Για άγνωστο χρονικό διάστημα η Εικόνα εκτός από τα πρόσωπα ήταν επικαλυμμένη με αργυροεπίχρυσο κάλυμμα. Ο πρώην ηγούμενος της Φιλοθέου Γέροντας Εφραίμ το αφαίρεσε και φάνηκε το μεγαλείο της Γλυκοφιλούσας.
Κάθε χρόνο την Δευτέρα της Διακαινησίμου, ως ανάμνηση του θαύματος, τελείται εκεί στο Αγίασμα, λιτανεία και Αγιασμός.
Το 1713 απάντησε στις προσευχές του ευλαβούς εκκλησιάρχη Ιωαννικίου, που παρεπονείτο για την ένδεια του μοναστηρίου, διαβεβαιώνοντας τον ότι αυτή έχει την πρόνοια για τις υλικές ανάγκες της Μονής.
Θα αναφέρουμε κι ένα που συνέβη το 1801. Ένας προσκυνητής, αφού είδε τα πολύτιμα τάματα που κρέμονταν από την Εικόνα, έβαλε στόχο να τα κλέψει. Έμεινε μέσα στον Ναό και όταν ο εκκλησιάρχης έκλεισε, ανενόχλητος έκλεψε και έφυγε για το λιμάνι της Μονής Ιβήρων. Εκεί βρήκε πλοιάριο που έφευγε για Ιερισσό. Αφού έπλευσε λίγο το πλοίο, παρά τον άριστο καιρό έμεινε ακινητοποιημένο στη θάλασσα. Όταν ο εκκλησιάρχης είδε τι είχε συμβεί, ο ηγούμενος έστειλε μοναχούς προς διάφορες κατευθύνσεις. Δύο πήγαν στο λιμάνι της Ιβήρων, είδαν ακίνητο το πλοίο, κατάλαβαν τι συνέβη, μπήκαν σε κάποια βάρκα και έφτασαν στο πλοίο. Έντρομος ο ιερόσυλος ζήτησε συγχώρηση, και οι μοναχοί φάνηκαν μεγαλόψυχοι και δε θέλησαν να υποστεί τιμωρία ο κλέφτης.
